スキルレベルの考慮

(イ) 自分だったら
常に自分だったらどれくらいの工数でできるだろうという感覚を持つといいかもしれません。「この仕様だったらこれくらいかな？」とか見積もりは必ずします。記録に残し最終的にどうであったかを検証し、自分の見積もり感覚を磨いてください。勘を養うのです。

(ロ) 人のスキルレベル（生産性）
自分だったらこれくらいというのがわかれば、今度は自分以外の人がやったらどれくらいになるかという話です。そのためには要員スキルと仕様内容を正しく理解する必要があります。そのうえで、その人だったらどれくらいになるだろうかで見積もります。見積もる上でその人にヒアリングしてもいいと思います。ただし、その内容は原則信用しないし、採用しません。あくまでも自分で見積もります。
その人に見積もり等を聞いた場合でも自分の言動に対する責任を持ってもらう範囲でその結果を利用します。